Источник: Химико-технологический университет в Праге
Исследователи из Химико-технологического университета в Праге опубликовали исследование производных основания Трегера (TB) и спиро-основания Трегера (spiroTB).
Используя высокоэффективную жидкостную хроматографию (ВЭЖХ) на аналитической колонке ReproSil Chiral-NR, исследователи успешно энантиоразделили рацемические смеси комплексов никеля(II) с фенильными или 3-метоксифенильными заместителями. Они достигли высокой чистоты и определили абсолютные конфигурации изолированных энантиомеров с использованием спектров электронного кругового дихроизма (ECD), подтвержденных расчетами теории функционала плотности, зависящей от времени (TDDFT).
Исследование подчеркивает несколько ключевых результатов. Во-первых, хроматографическое разрешение энантиомеров spiroTB было лучше, чем у энантиомеров TB, достигая высоких значений молярной эллиптичности до 2,15 ∙ 107 град ∙ см2 ∙ дмоль−1. Во-вторых, спектроскопический анализ, сочетающий УФ-видимую и ECD-спектроскопию с расчетами TDDFT, подтвердил абсолютные конфигурации всех соединений, показав превосходное соответствие между экспериментальными и моделированными спектрами. В-третьих, исследование представляет первое препаративное энантиоразделение производных spiroTB, что является значительным достижением в исследовании хирального распознавания.
Богумил Доленский, автор-корреспондент исследования, прокомментировал значение их результатов: «Мы считаем, что высокие значения молярной эллиптичности и превосходное энантиоразделение никель(II) порфирин-хлорин спироТБ по сравнению с ТБ, вместе с его способностью поглощать свет и действовать как катализатор, привлекут внимание ученых в различных областях».
Исследование подчеркивает потенциальное применение производных спироТБ в катализе и хиральном распознавании, обеспечивая новый путь для разработки передовых материалов и биохимических систем.
Дополнительная информация: Тереза Навратилова и др., Спектроскопическое исследование энантиомерных комплексов Ni(II) порфирин-порфирин основания Трегера и порфирин-хлорин спиро-основания Трегера, поддержанное расчетами DFT, Spectrochimica Acta Часть A: Молекулярная и биомолекулярная спектроскопия (2024). DOI: 10.1016/j.saa.2024.124308
Предоставлено Химико-технологическим университетом в Праге
